Лаборатория органического синтеза
|
|
Руководитель направления: |
|
В лаборатории проводятся исследования в области синтеза и изучения химических свойств полифункциональных гетероциклических соединений на основе дикарбонильных соединений, изоникотиновой кислоты и никотинамида, селеносодержащих гетероциклов. Особое внимание уделяется веществам-лидерам, которые проявили различную биологическую активность, или известны их биологически активные аналоги; направленная функционализация таких соединений может привести к усилению полезных свойств или к появлению новой неизученной активности. Гетероциклические хиноидные соединения, исследованиями которых занимается лаборатория, представляют как теоретический интерес, связанный с их высокой и своеобразной реакционной способностью, так и практическую ценность, прежде всего, в плане биологической активности. Многие гетероциклические хиноидные структуры (в том числе хинонмоно- и дииминные) входят в состав ряда антибиотиков, фитотоксинов и алкалоидов морских организмов (секобацеллин, дискорабдин, эпинардин), проявляют инсектицидные и противоопухолевые свойства, являются интермедиатами в ряде биологических процессов. Исследование представительных серий гетероциклических хиноидных соединений, имеющих пиридо[1,2-a]бензимидазольные «скаффолды» является актуальной задачей, поскольку появляется возможность изучения и прогнозирования реакционной активности «молекул-матриц» с разнообразными фармакофорными аминами и аминокислотами, а так же использовать направленную функционализацию с целью создания наиболее перспективных в отношении биологической активности препаратов. В лаборатории проводится изучение полифункциональных гетероциклов на основе изоникотиновой кислоты и никотинамида перспективно, поскольку их производные нашли широкое применение в медицине, включая важнейший противотуберкулезный препарат изониазид и его структурный аналог ипрониазид – мощнейший антидепрессант. Для изучения была выбрана легкодоступная 2,6-диамино-3,5-дицианоизоникотиновая кислота. Данное соединение содержит в своей структуре большое число функциональных групп, что открывает широкие возможности по трансформации исходного соединения и получения на его основе большого количества функциональных производных. Исследования проводит инженер кафедры органической химии А.М. Хиль. В лаборатории также проводятся работы по исследованию окислительно-восстановительных реакций производных дигидропиридина, являющегося основой восстановленных коферментов НАД(Ф)Н и обладающих антиоксидантной и фармакологической активностью. Исследования проводит инженер кафедры органической химии К.В. Маслов. К наиболее важным результатам деятельности лаборатории можно отнести монографию «1,5-дикарбонильные соединения в органическом синтезе», 2017 г., 581 с; патенты «Способ получения устойчивых солей арилдиазония», 2008 г., «Способ синтеза тетрацианоэтиленана основе динитрила малоновой кислоты», 2014 г.
|
    |
К ключевым публикациям можно отнести:
1. V.A. Kaminskii, O.Yu. Slabko, A.V. Kachanov, B. V. Buhvetskii Oxidative coupling of malononitrile with formation of 1,1,2,3,3-pentacyanopropen salts. Tetrahedron Letters, 2003.-vol. 44/1.-P. 139-140;
2. A.V. Kachanov, O.Yu. Slabko, O.V. Baranova, E.V. Shilova, V.A. Kaminskii Triselenium dicyanide from malononitrile and selenium dioxide. One-pot synthesis of selenocyanates. Tetrahedron Letters, 2004.-vol. 45/.-P. 4461-4463;
3. Oleg Slabko, Andrey Kachanov & Vladimir Kaminskii Thio- and selenocyanation reactions of quinone imines – derivatives of pyrido[1,2-a]benzimidazole. Synthetic Communications, 2012.-vol. 42, № 16, P. 2464 – 2470;
4. A.V. Kachanov, O. Yu. Slabko, V.A. Kaminskii A method for the synthesis of stable aryldiazonium salts possessing a 1,1,2,3,3-pentacyanopropenide anion Tetrahedron Letters, 2012.- Vol.53.- P.5807-5808;
5. A.M. Khil, V.A. Kaminskii, O. Yu. Slabko, A.V. Kachanov, A.V. Gerasimenko Hydrolitic Heterjcyclization of the 1,1,2,3,3-Pentacyanopropene Salts. J. Heterocyclic Chem, 2015.- Vol.52.- P.688-691.
Результаты работ докладывались на Всероссийских и Международных симпозиумах и конференциях.
1. A.V. Kachanov, O.Yu. Slabko, V.A. Kaminskii A new route to synthesis of some pyridinium ylides. VI Tetrahedron Symposium “Challenges in Organic Chemistry.- Bordeaux (France).-Elsevier.-2005.-P.110;
2. Slabko O. Yu., Tischenko I.N., Kaminskii V.A. The selective bromination of quinonoid derivatives of pyrido[1,2-a]benzimidazole. International Symposium on Advances in Syntetic and Medicinal Chemistry ASMC07: Book Abstracts, St. Peterburg 2007. P. 277